2003 में, वर्ल्ड इंडस्ट्रीज के प्रोत्साहन पर, शेकलर तेरह साल की उम्र में समर्थक बन गए। उन्होंने ग्रेविटी गेम्स, वैन ट्रिपल क्राउन, स्लैम सिटी जैम और एक्स गेम्स में प्रथम स्थान हासिल करके अपनी क्षमता की किसी भी अनिश्चितता को तुरंत समाप्त कर दिया। स्केटबोर्ड पार्क इवेंट में उनकी सफलता ने उन्हें केवल 13 साल की उम्र में एक्स गेम्स में स्वर्ण पदक अर्जित करने वाले सबसे कम उम्र के प्रतिभागी के रूप में गिनीज वर्ल्ड रिकॉर्ड भी दिलाया।

प्रो रेयान बनने के बाद से कॉन्टेस्ट सर्किट में अपना दबदबा बना हुआ है, घर में लगभग हर खिताब लाना है। 2005 में, उन्होंने नेशनल स्ट्रीट चैंपियन के रूप में खिताब का सफलतापूर्वक बचाव किया और अपनी उपलब्धियों की लंबी सूची में वर्ल्ड स्ट्रीट चैंपियन को जोड़ा। उसी वर्ष, रयान ने ड्यू एक्शन स्पोर्ट्स टूर में स्केटबोर्ड पार्क में न केवल समग्र खिताब जीता, बल्कि उन्होंने दौरे पर सभी विषयों में किसी भी एथलीट के सबसे अधिक अंक अर्जित करके "एथलीट ऑफ द ईयर" का खिताब भी अर्जित किया।

2006 और 2007 में शेकलर ने यह भी दावा किया कि समग्र एएसटी ड्यू टूर टाइटल 2008 ने यह साबित करना जारी रखा कि रयान सर्वश्रेष्ठ के साथ है क्योंकि उसने थ्रैशर बस्ट या बेल में पहला स्थान हासिल किया और अपना दूसरा करियर एक्स गेम्स स्वर्ण पदक जीता। इसके बाद उन्होंने 2009 में IFC स्केटबोर्डिंग वर्ल्ड चैंपियन के रूप में काम किया।

2010 में रयान अपने तीसरे एक्स गेम्स स्वर्ण पदक जीतकर अपनी एक्स गेम्स की सफलता को दोहराने में सक्षम था और तब से उसने एक्स गेम्स में दो और रजत पदक और एक कांस्य हासिल किया है। 2012, 2013 और 2016 में ड्यू टूर में रायन का दबदबा कायम है।

2008 में स्थापित, शेकलर फाउंडेशन का लक्ष्य हमारे समुदाय को बच्चों और घायल एक्शन स्पोर्ट्स एथलीटों के जीवन में "बदलाव बनने" के लिए शिक्षित, सुसज्जित और सशक्त बनाना है।

वापस देने की अपनी गहरी इच्छा के साथ, रयान ने शुरुआत कीशेकलर फाउंडेशन 2008 में। आज नींव मजबूत हो रही है, जीवन बदल रही है और इस युवा परोपकारी व्यक्ति के लिए दुनिया भर में मान्यता प्राप्त कर रही है, जिसका मुख्य भाग "बी द चेंज" पहल की सफलता है। आज तक शेकलर फाउंडेशन ने बच्चों और घायल एक्शन स्पोर्ट्स एथलीटों के जीवन को सीधे प्रभावित करते हुए करीब 1.2 मिलियन डॉलर का दान दिया है।

स्केट सत्रों के बीच मिनटों और घंटों के दौरान, रयान अपने अन्य जुनून का आनंद लेने में समय व्यतीत करता है। वह मोटोक्रॉस, गोल्फ, सर्फिंग और कार से संबंधित किसी भी चीज के शौकीन हैं। रयान ने अपने मन और शरीर को स्वस्थ रखने के लिए लगातार प्रशिक्षण देकर जिम में सक्रिय रहने के लिए खुद को समर्पित करने के लिए इसे अपने जीवन में एक बिंदु बना लिया है। उनका दावा है कि उन्हें संगीत, विशेष रूप से रैप, हेवी मेटल और क्लासिक रॉक की लत है।

करियर के मुख्य अंश

• 8 टाइम एक्स गेम्स मेडलिस्ट
• पहला स्थान ड्यू टूर लॉन्ग बीच, प्रो प्रतियोगिता - 2016
• पहला स्थान ड्यू टूर पोर्टलैंड, स्ट्रीट स्टाइल - 2013
• पहला स्थान ड्यू टूर सैन फ्रांसिस्को, स्ट्रीट स्टाइल - 2012
• पहला स्थान साधारण सत्र - 2011
• पसंदीदा पुरुष एथलीट, निकलोडियन किड्स च्वाइस अवार्ड्स - 2010
• दूसरा स्थान समग्र चैंपियन - ड्यू टूर - 2009
• तीसरा स्थान समग्र चैंपियन - ड्यू टूर - 2008
• च्वाइस एक्शन स्पोर्ट्स मेल एथलीट, निकलोडियन्स किड्स च्वाइस अवार्ड्स - 2009
• पहला स्थान समग्र चैंपियन - ड्यू टूर - 2007
• स्केटबोर्डर ऑफ़ द ईयर, अरबीज़ एक्शन स्पोर्ट्स अवार्ड्स - 2006